市场的非理性会比你持续得更久，而我仍然有办法应付。——凯恩斯
凯恩斯作为经济学家和学术人员的公众生活被完整地记录了下来。而他作为投资家的生活，则描述得远远不够。财经记者约翰•F.沃斯克深入研究之后，在其书《凯恩斯的财富之路》中，介绍了凯恩斯的投资成就。沃斯克阅览了大量材料,他甚至从剑桥大学国王学院的图书馆找来了100年前凯恩斯的讲义，以考证凯恩斯在四分之一个世纪里的投资记录。他在研究报告中指出,凯恩斯在1919年一战尾声的时候，开始在股票、债券、货币及商品上进行投机交易。青年时，凯恩斯曾在投资方面有所涉猎。到了1919年,他开始用自己的初始资本进行投机交易。直到1921年，38岁的凯恩斯才开始担任投资经理这一正式角色。 1910年，凯恩斯在剑桥大学教授关于股票市场的课程，他将之描述为“实践性很强的一门课程，无法通过书本或者讲义真正地贯通”。1911年， 凯恩斯第一次获得了管理资金的经历一他被委任入选 了国王学院的资产委员会，该委员会的任务就是管理学院财产和基金。当时，委员会将国王学院的大部分动产以现金方式持有。凯恩斯力推将这些钱投资出去。在当时，这种投资意味着买进、持有债券,股票市场不在考虑范围之内。那个时候，股票被认为是个人投资者投资的领域，普通股不被视为机构适合持有的资产。
凯恩斯没有继承什么遗产，作为低级职员，薪水也不丰厚。他开始通过办讲座和兼职家教来挣钱。此外,《和平的经济意义》出版后带来的版权费,出席演讲、发表经济论断的收入等,给他带来了-笔充足的资金一4000英镑， 大约相当于今天的30万美元。凯恩斯的经纪商允许他以10倍的杠杆开展交易，就这样，凯恩斯利用这笔不多的资金,开始在货币市场上进行投机交易。凯恩斯相信，自己在财政部的经历、为写《和平的经济意义》所做的研究、在概率论方面的成果和教授经济学课程的经验将给他提供“超群的知识”，助他在新生的货币市场上取得成功。一战爆发之前固定的外汇汇率现在已经开始自由浮动，而且变得很不稳定。凯恩斯利用自己在货币市场的交易行为，来表达他对国内战后观点的宏观经济评价。他预期通货膨胀将会摧毁法郎、德国马克、意大利里拉以及它们相应的经济体。与其观点相一致的，凯恩斯开始做空这些货币一因为预期货币贬值，他先抛售这些货币并买进美元，以期将来在更低的价格上重新买进这些货币并借此获利。到了1920年的复活节，凯恩斯账户上的资本已经增值到14000英镑(约合90.5万美元)。
凯恩斯在独立投资公司的创办计划书中概述了自己的宏观经济投资哲学。这家投资公司是他和别人共同创办的-一个投资载体，并于1924年在伦敦证券交易所上市。凯恩斯将自已进行市场择时的投资方法称为信贷周期投资理论。在之后对这种理论进行解释的时候，凯恩斯写道，“信贷周期的实践含义就是，需要在熊市中卖出市场龙头，而在牛市中买进它们。考虑到交易费用以及损失的利息，投资人需要凭借卓绝的投资技巧在市场中大赚一笔才行。” 凯恩斯在管理国王学院的资产和其他两个早期投资载体的时候，将这种投资方法付诸实践。1920年，凯恩斯和-位在英国财政部认识的股票经纪人朋友——“狡猾的” 奥斯瓦德.托因比.福克(Oswald Toynbee Falk),合伙设立了一家非正式的财团。财团管理着他们自己的以及来自布卢姆茨伯里文化圈( Bloomsbury Set) 的几个朋友的资本，以进行外汇市场投机。(布卢姆茨伯里文化團是一个非正式的社交圈，成员主要有著名的英国作家、知识分子、艺术家等，甚至包括弗吉尼亚。伍尔芙、爱德华.摩根.福斯特、里敦.斯特拉奇等。他们都在伦敦布卢姆茨伯里附近生活、工作或者学习。)这一财团类似于现代的避险基金，在当时很罕见。财团的机构投资经理们偏好投资债券和房地产，其交易过程十分简明。财团在设立之后的几个月内，迅速取得了收益。然而好景不长，1920年5月， “对德国的一阵突发的乐观情绪”驱使萎靡的欧洲货币开始提振。杠杆过高的财团以及过度自信的凯恩斯无奈爆仓。凯恩斯的保证金账户峰值资金达到14000英镑，如今却亏损13125英镑(850000美元)。经纪商要求凯恩斯追加7000英镑( 450000美元)的保证金。凯恩斯却无力支付:他现在已经囊中羞涩到需要父亲来接济他的日常开销。面对外汇市场的突发反转，凯恩斯没有屈服。这个极度自信的37岁男子请求著名金融家欧内斯特.卡塞尔( Sir Ernest Cassel)支持他的投机交易。凯恩斯告诉卡塞尔，“我有很大的把握，只要你敢于冒这次险，也许几个月之后，就会获得极其丰厚的回报。”卡塞尔是当时一位十分著名的商业银行家。就像伯纳德，巴鲁克( Bernard Baruch)发表过的那番著名断言，卡塞尔“年轻未成名而取得成功时，人们叫他赌徒;当他的生意范围扩大时，人们叫他投机家;当其业务领域继续扩张时，人们叫他银行家。事实上，一直以来他都在做着同样的事情”。尽管凯恩斯自己也承认，“我并未将任何资本置于风险下，可依旧损失殆尽”，卡塞尔还是选择支持他。凯恩斯带着卡塞尔贷给他的5000英镑以及从出版商那里预支的1500英镑，再次杀回货币市场。虽然年初的时候，空头的立场让他惨遭爆仓，可这次凯恩斯还是坚定地继续做空欧洲货币。他对于长期经济表现的预测终于被印证了一通 货膨胀横扫了战后的欧洲，有几种货币甚至贬值到穷途末路。在偿清卡塞尔的贷款后，凯恩斯的资本从1920年年中的负净值，达到了1922年的22558英镑一大约相当于今 天的180万美元。
