尽管曾交易过很多股票，辛普森却将买进的耐克股份视为长期持有的资产，但是也准备围绕一定的关键位置进行买卖。当耐克股价高昂，市盈率达到20，同时又有较为便宜的替代选择时，辛普森就会卖出一部分GEICO持有的耐克股份。但辛普森从来不清空全部的耐克股份，因为即使股价高昂，他还是对公司的持续增长抱有信心，他感觉耐克的股份适合长期持有。当股价下跌，市盈率达到13时，辛普森会再买进一些耐克的股份。
将近20年的时间里，GEICO从来没有清空耐克的股份，有时候甚至持有的比重很大。在辛普森任职GEICO的尾声，耐克股份占比达到了GEICO持有的投资组合的16%，能达到这一比重也是因为耐克股价有所升值。辛普森注意到，对一般的公司来说，一个问题在于，随着公司规模越来越大，想要保持跟之前一样的增长速度越来越难，但是他将耐克公司视为能在长期中稳定增长的特例。辛普森继续将耐克保留在购买池中，但是对于买进价格依旧保持投资纪律。“随着时间的展开,”辛普森说,“关于一个好企业的好消息就是，它变得越来越值钱，所以你需要不断地评估你的目标。”在这一点上, 他十分赞同巴菲特的观点最重要的事情就是搞清楚一个企业未来的经济状况。这样可以得到近似的未来现金流价值的折现值。基于过往的记录进行估值很简单，弄清楚企业未来的经济状况就不那么容易了。但是对于一些企业而言，展望未来经济状况比其他企业更容易。比如，相较于那些受制于政府法规的公司来说，可口可乐公司的未来状况就更容易预期。虽然这些政府法规不会伤害企业，对于那些在海外具有很强的商业存在的公司来说更是如此，但是它们于事无益，对市场总体估值也非幸事。
辛普森有一个经验法则一当所投资 公司的资本总额小于投资人管理的资产规模时，投资就会变得很困难。他同样认为，在上市公司董事会任职的经历，使自己成为了一个更好的投资家。辛普森在来到GEICO之后不久，就在一家当地银行的董事会任职。他发现这个职位很有趣,但也果断认为这个组织运转不良，之后就辞职离开了董事会。四年后，这家银行就倒闭了。自那之后，辛普森先后在超过20家公司的董事会任过职。有一些是大的上市公司,比如美国电话电报公司、康卡斯特公司等，有些是比较小的上市公司，还有一些公司的董事会很有趣。所罗门兄弟公司上市的最后五六年里，辛普森在其董事会任职，并一直担任着其审计委员会的主席。这一经历相当于使他学习了财务复杂公司会计的研究生课程。董事会就职的经历帮助辛普森更好地理解了一个公司实际上是如何运作的。他也曾数次担任过伯克希尔公司的代表。有一次， 巴非特让辛普森作为伯克希尔公司的代表，在鲍里储蓄银行董事会任职。辛普森回应说，“我可以这么做，但是你必须按照你买进的价格,将你持有的部分鲍里股份出让给我，因为我想切身成为利益共同体的一部分。”
在初次来到GEICO后，辛普森学到了很多关于企业经营的知识，也参与了他所描述的“经营监管基础”。他并不认为自己是保险行业的专家，但是另外又说，作为任职的结果，自己“理解了铸就成功的主要因素”。
就任外部董事给了辛普森新的思维角度。他意识到，在许多公司里，都存在着分析师们忽略的功能失调，因为这些分析师们没有真正地理解一个企业的经营流程。许多企业都会有倾向性地讲故事。经营企业的经历使辛普森认识到许多外部董事“相当没有效果”。
在今天，任职董事十分挣钱。如果这些薪酬对你十分重要,那么你需要感谢CEO，因为总的来说，是他负责选举你进入董事会并留任董事会。现在这种情况多少发生了一些变化，董事会变得越来越独立，股东们也变得越来越活跃，当事情开展得不顺利的时候，他们开始积极介入，但是，外部董事仍然倾向于支持管理层。就像巴菲特一样，辛普森似乎也相信商人身份和投资人身份相辅相成，互相助力。
