1959年，索罗斯在欧洲股票大行其道时受邀去了沃特海姆公司(Wertheim&Co)。在那里他迎来自己事业生涯的第一次飞跃。索罗斯先后任职欧洲证券分析师、交易员和专对机构销售金融产品的业务代表，据他自己介绍，在那个资讯并不发达的时代，索罗斯根据有限信息写就的带有推测特征的研究报告成为“盲人中的独眼龙”，并一度主导了盛极一时的欧洲投资风潮，就连德瑞福斯A金(Dreyfus Fund)和IP摩根这样的大机构也将他的报告视做重要的投资风向标，据说因此投下的筹码巨大。索罗斯在沃特海姆公司的另一亮丽“逐猎”是对保险业的研究，但也因此让他颇有起色的职业生涯遭遇滑铁卢。索罗斯是当时美国首个研究德国银行的人，他最先指出德国银行的股票投资组合远比其资产总额要更有价值，随后他开始关注安联保险公司(Allianz Insurance)，并据此写了一本有关德国保险业的“白皮书”。
有趣的是，他对安联保险的研究报告发布后，安联保险的管理层居然离奇地给德瑞福斯基金公司写信指出，索氏报告存在误导，购买该集团公司股票是个错误选择，依据他们的判断，自家的股票已被高估。这封信反而成了催化剂，德瑞福斯基金大举建仓安联保险，此后安联保险狂涨了两三倍。
在德国保险业“白皮书”里，索罗斯列了一个相关德国保险公司的单子，其中提及有一家AM保险集闭(Aachner-Muenchner Group)各公司之间均交叉持股，他加权了所有交又持股后得出结论，机构投资者完全可以以一个绝对超值的低价购买其中一些远低于实际价值的股票。
圣诞节前他拿着自己的“保险白皮书”去了趟JP摩根，向他们展示了他逐一列出的彼此关联的50家保险公司的图表。他告诉他们，整个圣诞节期间他会尽快完成自己的研究报告，这一发现令JP魔根立刻嗅到了金钱的气息，他们给了索罗斯一份大买单，让他务必在完成报告前大量买进上述股票。果不其然，当索罗斯的报告发布后，上述保险公司股票翻了两三倍。在那个欧洲股票一飞冲天的沸腾岁月，他因此成为最受追捧的外国证券分析师之一。
索罗斯曾在美国存托凭证的套利交易中获利不菲。这是一种提前大笔买进一家拟发行美国存托凭证上市公司的股票，当“仅在发行时生效”的美国存托凭证发行时将此卖给部分机构投资者的交利交易。这一交易利润极高同时伴有相当大的潜在风险——他买进的股票有可能发行不了美国存托凭证。
1963年7月，为了确保美元不贬值和国际收支平衡，肯尼迪总统宜布实施利息平衡锐，即对在美国资本市场筹资的外国借款人征收15%的附加税。一夜之间，素罗斯炙手可热的外国证券分析师生涯变成了噩梦。
此前，他在东京市场大量买进“东京海上及火灾保险公司”股票，这家公司准备发行ADR，他像以住一样等待着一旦ADR上市给他带来的利润盛宴。但他等来了自己人生中的一次事业低谷。就在利益平衡税宜布后，“东京海上及火灾保险公司”眼看着将梦碎ADR,其股价如决堤江河，狂泻不已，此时沃特海姆公司负责该业务的合伙人在其他合伙人的责难下，出人意料地将所有责任推给索罗斯，并宣称这笔交易并未经过自己批准。一时间，昔日明星风光不再，他瞬间成为合伙人之间推卸责任的替罪羊。
几天之后，有惊无险的“东京海上及火灾保险公司”终于发行了美国存托凭证。丰厚的利润似乎挽救了索罗斯的职业声誉。但当他与公司其他合伙人谈及此事时，他依然能感到这股对他职业声誉质疑的阴影长久挥之不散。每个人一生中或许都会经历这样的两难抉择:说了实话也许对不起别人，但不说实话却对不起自己!“说还是不说”的犹豫令索罗斯如鲠在喉，为此纠缠了他很长一段时间。最终他选择离开，去了欧洲老牌投资银行阿尔霍德-布雷奇罗德合伙人公司(Arnhold & S. Bleichroeder)。
在新东家阿尔报德-布雷奇罗德合伙人公司，利益平衡税已使欧洲证券业务成为鸡肋。索罗斯还是敏锐地发现了新的利润源泉，这回他是将美国机构投资者持有的欧洲股票倾销给欧洲人民。
业务量税减重新点燃了索罗斯探索哲学的热情。他在沃特海姆公司时曾花了两年时间完成了哲学论文《良知的负担》，并发表在公司的内部刊物上。但他的哲学梦想并未止步，此后他一直希望能重写这份哲学论文，却毫无进展。自1963年起，索罗斯花了三年时间改写了自己的哲学论文。那段日子，每天他都在哲学世界里神游，工作已不再是他的关注重心，直到有一天，当他翻出前一天写的论文查看时居然发现看不懂。他突然顿悟自己是在浪费时间和生命，于是生活的原点再次回到了市场。
后来他坦承，他以为自己会有一些新的哲学观点，没想到只是对恩师卡尔·波普理论的重复。至今他依然没有放弃自己在哲学上有所建树的梦想，依然坚持说点什么至关重要的原创观点。
1966年，在哲学论文上紧急刹车后，一直专注于欧洲证券业的索罗斯将他的研究重点转向美国证券业务，他用公司的钱建立了一个10万美元的模型账户，然后将其分成16份，用其中的一两个部分来投资他认为不错的股票。在他简短的备忘录上记下了买入每只股票的原因，每个月他会出具一份业绩报告追踪他的证券投资组合，也会讨论证券投资组合未来的发展方向。他居然还将这一模型账户当做销售工具开发与机构投资者间的业务，没有想到效果出奇之好!他的证券投资组合在卡车货运股上的“狩猎”大获全胜。
模型账户的成功令索罗斯重返华尔街投资圈，1969年，索罗斯在原有的模型账户基础上又建立了一只小型对冲基金——双鹰基金，资本总额为400万美元。这就是后来蜚声华尔街，创造十年长盛不衰投资神话的“量子基金”前身!
