1968年的夏天，吉姆在华尔街参加了好几家公司的招聘面试，这年的8月1日，吉姆将仅有的600美元全部存入股票账户，携着这少之又少的全部家当，这位南方乡村的小伙子开始了自己在华尔街上的资本原始积累冒险。
刚刚开始在华尔街探险的吉姆对市场的火热记忆犹新，那时美国牛市的灼热已几近峰顶，道琼斯指数不可抑制地一再冲出新高，四个月后，道琼斯指数冲上了年内最高985点，随后开始了无休止的下跌。这样的情景与2007年的中国股市何其相似!历史总会在你意想不到的时候以似曾相识的场景修正一下你的记忆!
在华尔街打拼的日子里，吉姆一直坚持给家里人写信，有时候忙得不可开交时就由露易丝代笔或者由露易丝在打字机上敲出来，吉姆看过后再签上自己的名字。为了在短时间内了解每个家庭成员的情况，吉姆向家里人建议，他和其他孩子每次寄回家的信由家里人再分头寄给其他兄弟，大家互相传阅，避免同一件事情要在五封信里都说一遍，这样可以节省不少时间。这一招果然有效，后来马布瑞基本上成了吉姆与大家信息沟通的“传递员”。
露易丝的心理学课程依旧很紧张。她不仅要淮备博士学位毕业论文，还要忙着应付博士文凭考试，这对她是个不小的煎熬，两人打算将刚刚入住的公寓装修一番，露易丝学设计的哥哥当时正在一家公司实习。他答应妹妹、妹夫帮他们设计一套既省钱又好看的装修方案。这年秋天，病愈寡居的格拉迪斯决定从雨果搬到德莫普利斯，和外婆最亲的吉姆为此感到高兴，他在给外婆的信中写道:
您极到德英普利斯将给我们莫大的鼓助。明天我准备帮您买些债券，市场涨了这么久，恐怕要跌了，但您的债券不会受此影响。我正准备卖出这些基金的授权信，请您在上面签好字。您会在保管箱里看到这些凭证，而且每份都要签上您的名字。除了常春藤基金还拿着您的凭证外，其他的都要签。一共有6封信和5份凭证，签好后请您将这些文件和我的信一起都寄给妈妈，她知道该怎么办，她也要在上面签宇。
您千万别在信上或者凭证上写日期，我还不清楚究竟何时会卖掉这些基金。如果市场继续上涨。我还会替您拿着这些基金。不管怎样。总归是要卖的，如果您有常青藤基金的任何信息请赶快告诉我，我想知道您在这只基金上到底有多少股以及您的账号，这些信息都会在他们寄给您的信件上找到。
等我们卖了这些基金而市场也跌了后，我们就可以用这笔钱杀回股市，这样我们就可以赚些钱了。等到我们再投资后祝可以用赚的钱修理德莫普利斯的房子了，您收到卖基金的支票后祝把它们存起来，别忘了到时告诉我共有多少钱。
明后天我祝服完役了，露易丝和我都非常高兴，我也准备去华尔街一家经纪行——卡特·伯林德和威尔公司的研发部工作，我希望能尽快多学点东西，也能有所改变。
罗杰斯在华尔街最初的一份工作是在卡特·伯林德和威尔公司(Carter,Berlind,&Weill，华尔街一家合伙人经纪行，曾一度是全美第二大证券经纪行)做助理分析师，年薪12 000美元。没几个月，这家公司又一次贡组更名为柯根·伯林德·威尔-李维特公司(Cogan, Berlind, Weill & Levitt, CBWL)。在华尔街上，人们戏称这家公司为“莴苣咸牛肉”(取意自Corned Beef With Lettuce的缩写)。就在“莴苣咸牛肉”重组期间，吉姆离开了这家公司，在贝奇公司(Bache and Company，隶属美国保德信保险公司，是国际大型衍生品经纪商)谋得一职，担任初级投资分析师，做机械工具类和广告代理行业的投资分析。
20世纪60年代末，流淌着老一代专业投资人血脉的华尔街正逐渐褪去昔日的烙印，年轻一代的基金经理人和证券分析师已开始全面接管了华尔街。《机构投资者》杂志曾这样描述当时华尔街上的年轻精英们，他们多半有商学院的背景，令人印象深刻的是他们的条纹衬杉，宽大的领带肆意飞舞，每个人无不充满自信，意气风发，自命不凡，外加工作玩命。
《机构投资者》杂志曾介绍了几位这样的华尔街“少壮派”，其中的一个30岁不到，已有三年工作经验，是个股票分析师，年薪2.5万美元，为了生活质量“更高更好”，他决定换份工作。两周之内，他获得了15份工作邀约，其中的一份年薪3万美元，并有望在未来的两三年内当上合伙人，另一份职位年薪3万美元，还不包括奖余、利润分红和涕延薪酬。另一位“大侠”32岁，年薪已有5万美元，一家招聘管理人员的共同基金向他发出邀请，对方开出的条件竟然将年薪提到将近15万美元!可这位仁兄却依然不满足地说“可以考虑”
罗杰斯也一样，他对华尔街的一切都充满了好奇。长时间的军旅生活让他留起了另一种板寸发式——他的平底锅盖头在前额整齐地一刀切，猛地一看以为是理发师手艺不行给理砸了。他依然戴着那幅黑框眼镜，圆圆的鼻头和翘起的下巴毫无例外地成为他面部特征中最为引人注目的“景观”。有浓厚亚拉巴马口音的他语速低缓，清瘦，甚至有些腼腆，笑起来有典型的南方人淳朴的特征。
从某种程度上说，露易丝与他颇为相像，温柔聪慧的露易丝也有着圆圆的鼻头、丰满的下巴，轻轻一笑眉眼间的甜美与一对儿酒窝令人印象深刻。
每天罗杰斯都穿着“街服”布鲁克斯兄弟品牌的西装外套、衬衣、领带赶往寄托了无数梦想的华尔街。在露易丝和他回纽约举办的结婚舞会上，他偶然发现其实领结更适合他也更节省时间。后来当他扬名华尔街后领结就成为了他的招牌打扮。像他这样雄心勃勃的年轻人每天自然会有不同的应酬，26岁的小伙子正是华尔街年轻才俊中的一员，他正热切地等待着不期而至的机会降临。有一天他去拜访一位据说很有钱的大人物，对方四十二三岁的样子。罗杰斯并不清楚自己为何要去拜访这位斗金贵客，城如介绍人所言，像他这样乳臭未干的毛头小伙子要想在华尔街上闯出一番名堂，最好能有个有钱有势的靠山才行。
罗杰斯想既然是贵客，去见见也无妨。没想到走进贵客宫殿般的房子里，那位贵客语出惊人，直接告诉罗杰斯:“对你这样的年轻人尤其是刚刚开始投资的年轻人而言，最好的教育就是让你们破产!”
“什么?你说什么?破产!那是我最怕的事儿，这种最穷困潦倒的窘境……你怎么能一开始就跟一个人说让他破产呢?我要破产了谁为我付房租呢?还有我吃什么喝什么呀?我真不敢相信这话是你说的，你怎么能希望别人破产呢?’莫名惊诧的罗杰斯当时就跳起来反驳贵客。
“对，不仅是破产，而且最好让你破产两次!.贵客并不为罗杰斯过激的反应所动，再下如此生猛谏言。年轻气盛的罗杰斯对此很不以为然，怎么能一见面就说这么狠的话呢?就像鲁迅的寓言中所说的那样，众人为财主犬子庆生，来人多许以“令郎长大后必成俊才，事业发达能娶美娇妻”之类的吉利祝福，唯智者直言“令郎有一天会死”令酒席不欢而散。人们总习惯于受用那些中听奉承之言，却对并不顺耳的谏言极其抵触。罗杰斯没有想到，两年后贵客的话语不幸成为现实，而若干年后，他自己也成为一些人眼中说话相当不中听的智者。
最初在华尔街打拼的日子艰难而清苦，他没有钱，确切地说他把所有的钱都拿来投资。他每天工作十五六个小时，没有一天休假，等他回到家的时候，露易丝要么在赶写论文，要么早已进入梦乡。两人见面的时间越来越少，露易丝有次早饭时间终于和他碰上了面，“亲爱的，最近你都在忙些什么呢?”露易丝问他。
“交易，交易还是交易，看报告，写报告，分析上市公司。”吉姆头也不抬地盯着《华尔街日报》一边浏览新闻一边回答。“宝贝儿。你呢?”他不经意地问露易丝。
“写论文，查资料，准备研讨会的调研数据，等你回家。”露易丝说着眼中泛出些许泪光，她盯着吉姆，无比郁闷地说。吉姆显然意识到露易丝话音不对，他抬起头试图安慰露易丝，“露易丝，我知道你怨我没时间陪你。可我真的很忙，没办法太早回家。下次等我有空一定好好陪你，好吗?”
“那我们总归买台电视吧?晚上你不在家，都没有一个说话的人。”露易丝建议道。
“亲爱的，我们为什么要买电视机呢?如果把所有的钱都拿来投资，挣得钱可以买十台电视机。”吉姆一口回绝了露易丝的要求。
“那我们总归要添张沙发吧?”露易丝又接着问。
“买沙发干吗?你看拿这笔钱来投资，到时候我可以给你买十张沙发!”他又一次将露易丝的提议挡在门外，在罗杰斯眼里，年轻人要尽可能地省下每一个铜板拿来投资，此后的一生中定会有十倍的回报。露易丝终于忍无可忍发怒了，家里几乎家徒四壁，吉姆不仅很少给家里添置物件，而且成天见不着人!
在女人看来，要么男人有钱没时间陪自己，要么男人钱少但有人在，两者必须有其一。任何女人几乎都不能容忍一个“一毛不拔”的工作狂!丈夫钱人俱失会让每个女人陷入抓狂的绝境。露易丝不能理解吉姆究竟把钱都拿去干什么了。为何老说没钱?她不知道正忙于了解各种市场走势曲线的吉姆为了投资省下了每个铜板，他把为数不多的钱拿来在各个领域投资，他希望他的投资能遍地开花，他要做“苏黎世精灵”，有一天在全球各地都有投资，皆有所获!
对于罗杰斯的这番雄心壮志露易丝并不买账，从事心理学研究的她要求的是过平常人的日子，能有一个体贴的丈夫照顾自己和家，而不是守着一个连张沙发都舍不得买成天以办公室为家的“铁公鸡”过日子!争执不可避免，吵得多了，露易丝的哭诉让罗杰斯心烦意乱，他待在办公室的时间更长了。婚姻就是如此，女人总试图去改变男人，而男人从来就不想被改变。
在贝奇公司工作的最后日子里，罗杰斯和露易丝的婚姻走到了尽头。1969年春天，他们分居了!事情往往如此:分手才知难舍!结婚时他对是否爱露易丝并没有很深的感触，如今谈及分手，才发现内心竟有一份浓浓的牵挂与不舍。他这才发现在内心深处，他深深地爱着雌易丝，可是这一切都太晚了!罗杰斯后来说，“结婚的时候并没有意识到，可是当她提出分开的时候才明白原来我很爱她。”露易丝在每一次的哭泣中对自己和吉姆的将来感到越来越失望，她不知道他们到底有没有将来。
罗杰斯并不希望和露易丝分手，在他看来露易丝是个很好的妻子，除了不能理解他的工作热情外，她美丽、温柔、诙谐、有教养，并不像他以前听到的有些女人那样撒泼到悍。他知道自从与露易丝认识以来，她一直跟着他过穷日子，他希望自己能给她一个像样点的生活，可现在还不是时候。他认定自己具有典型的企业家精神，犹如那些建立起庞大的零售连锁企业的企业家那样，把所有的钱都投在店里，而他是把所有的钱都投资在市场上，这样利滚利像滚雪球一样，为自己的投资事业储备更多“弹药”。露易丝同意双方先分居一段时间看能否找到一个解决问题的办法。
