作为金融界的大亨，索罗斯重视投资经验，并且深深了解投资经验对于投资者进行投资决策的重要意义和巨大价值。因此，他用投资日记的方式记录下自己的这些投资经验，并从这些经验中吸取知识。索罗斯认为，自己的投资智能，大部分都是从多年的投资经验中得来的，这些直接经验加上理性思考，就成为了智能。他利用这份智能，在投资市场上摸爬滚打，因而成为了巨富，也成了金融投资界的一代宗师。
事实上，所有投资原则和投资理论，都不外乎投资经验的总结。有一些是通则，而有一些只适用于某些情况。索罗斯知道投资经验的缺陷，也了解投资经验的价值。因此，他会参考和利用投资经验，却不会完全相信投资经验。他通过投资发现，投资经验并不一定正确，他就曾经因为错误地运用过去的投资经验而吃了大亏。
1987年，索罗斯错误地运用了经验，结果在金融投资中遭遇了惨败。当时，量子基金在日本已经投入了大量资金。在大家一致看好日本股市时，日本股市一路飘升，被疯狂地炒热。但是索罗斯却认为这样大热的结果，意味着日本股市已经时日不多了。他对比日本、美国、英国等股市的市盈率，英国是17.3倍，美国是19.7倍，而日本股市竟然达到了惊人的48.5倍。虽然他并不认为股票的价格超出了其内在价值就一定会导致股票市场的大跌，但是，当股市已经高得离谱时，就是一个危险的信号了。
索罗斯感觉到日本股市的末日已经逼近。但在投资领域中，疯狂的投资者似乎并没有停止投资的迹象，资金继续源源不断地投放到日本市场。日本股市的前景被广泛看好。但是当时索罗斯的做法是把在日本的资金抽走，挟着一笔利润离开日本股市，转投美国华尔街股市。因为索罗斯根据自己的经验判断，认为美国股市远远未达到崩溃的地步，所以他依然对美国股市保持乐观。虽然炒卖已经相当狂热，但他认为市场会用比较温和的方式进行调节。这一次，索罗斯的判断发生了失误。
索罗斯对于东京股市及华尔街股市的判断，看上去合情合理，算无遗策，没有任何潜在的风险存在。可是事实却给了他一次巨大的打击。10月19日，索罗斯依然抱着乐观的态度看待美国股市，他认为远在美国股市崩溃之前，东京股市必然先行崩溃，但一切却和他的推断恰恰相反。当时日东京股市并没有明显变化，反倒是美国股市暴跌了500多点。暴跌之时，索罗斯控制的资金还在美国股市内，这一跌，也意味着索罗斯亏损得一塌糊涂。
索罗斯对于股市的错误估计，使量子基金在两个星期里损失了32%的净资产，从原来的26亿美元变成18亿美元，损失高达8亿美元，而他本人的损失达到了1亿美元。
这次的投资失误给了索罗斯一个深刻的教训:市场是在不断的变化中进行运转的，过分地相信过去的经验，受限于投资经验给自己带来的投资方向和技巧，会让自己陷入危机之中。索罗斯因此脱离了对经验的过分崇拜，而仅仅把经验作为参考，把面对的情况视作全新的事情，也就此摆脱了经验的束缚和困扰。
