自从认识塔碧莎后，两人感情逐渐升温。对彼此的新鲜感让两个人的热情在相当一段时间内互相燃烧，分不清谁是谁，塔碧莎也是个喜欢冒险的年轻女性，闲时他们也会开着摩托车四处兜风。1988年，罗杰斯开着摩托车带着塔碧莎去了一趟印度和巴基斯坦，塔碧莎大开眼界，觉得沿路的人和事都很新奇。
回到纽约，罗杰斯继续为他的环球旅行做准备。大凡爱玩摩托车的人都是喜欢冒险之人，他们常常桀骜不驯，视一切羁绊为限制自由的最大障碍，总是要奋力挣脱这种束缚，当初离开“量子基金”时，罗杰斯最大的愿望就是能开着摩托车周游世界。“量子基金”的分红足够让他衣食无忧。一想到可以随心所欲地周游世界他就热血沸腾，他要开始另一种生活，他不喜欢人们提到他时只是“投资者”这样一个标签，他要创造另一项吉尼斯纪录-千里走单骑，环游世界!
在罗杰斯的冒险计划中，他要来一场轰轰烈烈的环球旅行。他的足迹要穿越五大洋、七大洲。自西向东横穿中国，再从东到西沿着西伯利亚的大动脉，遍览整个苏联的经济发展轨迹。在非洲大陆，最好能从最北端的突尼斯一直向南，穿过撒哈拉沙漠，挺进中非，驶过坦桑尼亚、刚果、赞比亚，安哥拉，直到非洲最南端的好望角。此外，大洋洲的澳大利亚，大西洋的南美洲都在他的冒险计划之内。他计划最好从南美洲最南端的合恩角一直开到美国领土最北端与加拿大毗邻的阿拉斯加，这样他的环游世界梦想就算圆满了。
在过去的岁月中，他已在欧洲、亚洲进行过短时段的摩托车探险。为了更方便旅行，他做了近视眼矫正手术，这一下他完全不用为架在鼻子上的眼镜而烦恼了!接下来，他将自己下一个摩托车骑士的冒险目标聚焦在苏联。这个在大多数美国人看来如此令人生畏的社会主义国家对于大多数西方国家而言一直是个谜，他很想亲自揭开这个与美国冷战多年的红色苏维埃的谜底。
通往红色苏维埃的道路并不顺畅，罗杰斯花了九年时间和苏联人接洽，在所有人都快遗忘这件事时，通往苏联的门突然打开了!生活就是这样，往往你满心欢喜苦苦等待的结果总不尽如人意，而命运的大礼包总在你不经意间撞上了你的腰!
按照罗杰斯的出行计划，两人先从当年他去英国读书时最先抵达的中转站-爱尔兰西海岸的顿琴出发，然后沿着东欧各国一路向东，穿越中国直奔日本。这将使他们成为首批从大西洋开到太平洋的“摩托侠”!在日本完成他的实地考察后，再折返向西，沿着古老而神秘的西伯利亚平原一直往西，途经哈萨克斯坦、白俄罗斯、波兰回到欧洲，穿过德法英回到爱尔兰。这对于他们而言又将是一个世界第一，即首批从太平洋骑摩托车挺进大西洋的地面旅行者。然后，他们走荷兰通道，开始了始于阿尔及利亚的非洲之旅。在游历了非洲十国后，他们从好望角向东经过马达加斯加、毛里求斯后，飞到新加坡，从新加坡人境大洋洲，开始在澳大利亚和新西兰的探险。
之后，两人再走空中要道绕过合恩角，从火地岛入境阿根廷，由此开始了他的南美洲冒险。最终，在完成了对巴拿马的实地“考察”后，罗杰斯将抵达美国南部与墨西哥湾毗邻的加勒比海城，将巴拿马、哥斯达黎加、尼加拉瓜、洪都拉斯、萨尔瓦多和墨西哥全部用摩托车“丈量”一遍，最后从阿拉斯加进入美国领土，这样他的整个全球探险历程就算大功告成了。
出发之前，两人又采购了一些旅途中必备的补给装备。罗杰斯还想办法把钱弄到那些没有美国运通办事处又不致因为旅行支票惹来麻烦的地方(这可是旅途中的大问题)。然后两人忙着接种了各式疫苗，并着手办理了将要前往国家的签证。
对于环球旅行期间公司和家里的事情，罗杰斯已经做了妥善安排。这期间所有的信件将由他的助手艾蒂丝·帕蒂(Erdice R. Pardee)处理。所有来电帕蒂都会记录，并始终保持与罗杰斯的联系，以便将比较紧急的事情尽快通知他。多年以来，罗杰斯养成了良好的保存文件资料的习惯。他每年都要收到全球各地的大量来信，但他一直坚持每封必阅，有的会在上面批注，让秘书或者助手处理后分门别类存档。因此，无论是情书、明信片还是个人推荐信、证券投资组合参考以及各种机构寄出的商务信函，最终都会被罗杰斯的秘书或助手“学习”一遍。对此，来自得克萨斯州的大卫·迪克森似乎早有准备。1990年12月12日，他在给罗杰斯的信中开头就提及，“感谢您从繁忙的日程中抽出时间看这封信，也感谢帕蒂夫人，如果您非得第一个看这封信的话!”
帕蒂会在罗杰斯外出环游期间负责拆阅大部分来信，然后告诉罗杰斯信件内容，由他指示如何处理，在给一些来信者的回复中，帕蒂告诉对方，“罗杰斯先生正在为实现他人生的远大梦想而长途跋涉。”这样提醒了对方及时关注罗杰斯的近况。罗杰斯担心的屋里的水、电、气、漏雨等问题也将由帕蒂帮他照看，他还找了个经纪人贾德，让这个未曾谋面的哥们帮他处理胀户和资金的事情。结果证明，最好不要轻易将这么重要的事情托付给不了解的人。
