在1964年5月耶鲁的毕业纪念日上，22岁的吉姆以优等毕业生的身份披上了黑袍，他终于毕业了!是继续学业还是去工作，吉姆井不完全清楚，他也不确定如果走出校门会去做什么工作。对于自己的将来他还没有一个清晰的方向。
大四的时候，一些公司开始来耶鲁举办校园招聘会，不少同学忙着申请研究生院的同时也会去招聘会碰碰运气。吉姆申请了包括英国牛津大学在内的几所学校，并参加了几场校园招聘会。
一位在华尔街上班的校友告诉他，有一家多米尼克证券合伙人公司(Dominick&Dominick)正准备到耶鲁举行校园招聘会，如果他有兴趣可以试试。吉姆从未想过去华尔街上班。那时的他对金融的认知充其量只是ABC的初期启蒙阶段。
刚刚毕业的罗杰斯内向而老成。他枕着20世纪70年代流行的偏分发式，褐色的头发整齐地从左边紧挨着脑门全部倒向右边，在高高的印堂上方露出两道弯曲的发际。宽大的黑色方形眼镜挡住了眉毛，使他的眼神迷离而悠远。当他系着深色领带不苟言笑地端坐在面试官面前时，他看上去更像一个在研究所里做学问的年轻助教，或者是正在事务所里核对数据的会计师。
他后来回忆，这家多米尼克证券合伙人公司的面试官来自纽约贫民区，对自己的简历非常感兴趣，两人聊了很久，面试官问得很细，德莫普利斯的打工经验、“国际钥匙供乐部”的义工项目、他在耶鲁的研究方向甚至包括棒球、赛艇和橄榄球都谈到了，吉姆感觉面试官对他印象不错。
面试后不久，吉姆收到了牛津大学巴里奥学院的录取通知书，同时牛津给了他一份每年2000美元的奖学金!这份天大的厚礼从天而降碗在年轻的吉姆头上，恍惚之间令人感觉好像中了六合彩!
两天后，多米尼克证券合伙人公司的那位面试官打来电话告诉吉姆:“嘿，小伙子!恭喜你，你愿意来我们公司吗?”同一时期得到两个机会让吉姆有些不知所措，接受多米尼克的邀请意味着他要放弃去牛津和一笔丰厚的奖学金，另一方面.华尔街又是许多同学梦想的职业生涯征战场.尽管他还分不清楚股
另一方面，华尔街又是许多同学梦想的职业生涯征战场，尽管他还分不清楚股票和债券，但他知道这份工作收入不菲! “我能在你们这儿找一份暑期工吗?”吉姆壮着胆子小心解冀地问。“小伙子，我们这儿不招短工，只要全职员工。可是为什么你要打零工呢?很多人为了进我们公司都挤破了头，你好像并不想要这份工作?”多米尼克面试官在电话那头对吉姆的“非分要求”十分不解。
“你瞧，我刚拿到了牛津大学的录取通知书，他们给了我每年2000美元的奖学金，这对我是个很好的机会，放弃了太可惜。可是去读书前还有一段日子，我不知道是否能在你们公司找到一份暑期工?听到面试官并未撂下电话，吉姆试探着问道。
后来吉姆接受约翰·特雷思的采访时也提到，当时的这个要求非同寻常，几乎没有人可以让面试公司为自己更改用工计划。但面试官答应帮吉姆问问公司的人力资源部，看看他们是否有新的计划。此后不久，吉姆再次听到面试官熟悉的声音，他告诉吉姆，他们考虑了很久，决定还是给他打暑期工的机会。“欢迎你来华尔街，你会爱上这里的!“面试官以这样的话语结束了这次通话。
华尔街，这个让无数商学院学子向往和激动的金融中心所在，对于罗杰斯而言，却几乎一片空白。直到现在他依然感谢这位多米尼克的面试官，他将吉姆首次带到华尔街，让他感受了华尔街的魅力。“我立刻就爱上了证券投资，再没有比这更有诱惑力的事情。“吉姆说。在华尔街上，他终于发现。自己找到了一份终生职业。
