阿兰.希尔生于1939年，是密歇根州底特律一位小学图书管理员和医院采购经理的儿子。希尔曾就读于底特律维恩(Wayne)州立大学，主修商学专业，1962年在海军服役。希尔说，“我在上学时很贪玩，所以从来不是好学生。”
希尔后来从亚利桑那州格兰戴尔市(Glendale)的美国大学取得了国际商务硕士学位，当时他还在海军服役，已经晋升为军官。越战开始时，他被指派到一艘驻扎在东京湾(Tonkin)的战舰担任舰长。
后来他被调到华盛顿的海军情报处。他曾期望有机会把学到的国际商务知识用于实践，然而却被分配到了计算机部门。希尔说，“在那里，我的大多数时间用于接受IBM的培训，目标是成为一名计算机系统分析师。”
之后他被派到五角大楼的国家军事指挥中心，但是希尔不喜欢这些工作，他不愿意待在政府部门。于是,大约四年后，他在北卡州教育部门谋到了一份负责计算机系统的工作。他在那里一步步被提升为助理总监。
“我想做的是国际商务，但是像很多人那样，实际做的是并不喜欢的计算机工作。”希尔回忆道，那时他40岁出头。
希尔在《华尔街日报》上看到了底特律一个招聘国际教育市场营销经理的广告，他得到了那份工作。三年后，他又把在那里积累的经验用在了苹果公司的教育市场营销部门。1985年， 希尔带着家人移居到苹果公司总部所在的加州库帕提诺市(Cupertino)。
在苹果公司工作期间，他的家庭生活出现了问题，婚姻最终解体。1993年，希尔去了印第安纳州，在那里服务于一个公益组织——教育科技公司。该公司的目标是普及家庭电脑，帮助四到八年级的孩子提高电脑技能。希尔后来被提升为总裁。
20世纪90年代后期,希尔在业余时间活跃于投资领域。1999年 ,在网上研究股票的时候，他意外发现了在纽交所上市的哥伦比亚银行(CIB), 这家是美国最大银行之一。希尔知道大多数美国人只把哥伦比亚当做生产咖啡和可卡因的地方。
“在苹果公司工作的时候，我经常去哥伦比亚出差，对曾经打过交道的哥伦比亚人印象很好。”希尔说，“这个国家的教育水平位列拉美第一，我们在那里的分公司也运营得很好。我认为，只要能够解决毒品问题，这个国家-定会繁荣起来。”
希尔发现，在哥伦比亚最好的投资是拥有一家面向中上阶层的银行，于是希尔从1999年开始，以4美元左右的价格购入哥伦比亚银行的股票。尽管时有改革的议论，但是哥伦比亚的通胀仍非常严重，经济受到影响。2001年，哥伦比亚银行的股价跌到了1.4美元。希尔确信拐点即将到来，又买入了更多的股票。
希尔说，“新闻里开始谈论哥伦比亚新政府是如何严厉打击大毒枭，以及美国承诺向该国提供数百万美元的援助。”
2002年，哥伦比亚选出了阿尔瓦罗.乌里韦.贝莱斯(AIvaroUribeVelez)担任新总统。总统上任伊始就在全国展开了清理行动，美国也如约提供了金援。哥伦比亚银行的股价随着该国GDP增长和通胀改善开始反弹,后来与该国最大的投行考芬苏拉(Corfinsura).最大的抵押贷款银行孔威(Conevi) 合并了，这提升了该行的地位。
希尔曾经在雅虎论坛也很话跃，2003年才和一帮投资者转投了价值论坛，成为其高级会员。
希尔开始在价值论坛发帖，谈的也是哥伦比亚银行。到2004年，他手里已经有成千上万股哥伦比亚银行的股票了。2005年中，在股价上升到22美元的时候，他卖了一些，赚了50万美元。
他用这笔钱在新暴西哥州普拉西塔盖了一座印第安风格的大宅，退休后和漂亮的女友苏珊.麦格拉斯(Susan McGrath)住在那里。他们的大屋坐落在海拔6300英尺高处，周边景色美得醉人。西面是40英里长的岩石台地地形。北面，从露台望去，可以经常看到17匹野马在山坡上，那片地属于美国土地管理局。南面，可以看到15里远处阿尔布开克(Albuquerque)市区的灯火。东面是桑地亚(Sandia)山脉的群峰。希尔喜欢新鲜面包，于是自己做了一个土坯烤炉，他每周都会用炉子烘烤面包。
希尔的孩子们都长大成人，住在加州。他的女儿丽萨是家庭主妇，也从事按摩理疗工作。儿子汤姆以前是冲浪运动员，现在担任海岸经典(CoastalClassics)公司的CEO,这是位于凡图拉(Ventura)的一家T恤公司。汤姆最近收购了OLDGUYSRULE品中，在夏威夷开了第一~间零售店。希尔为自己的孩子自豪，也喜欢和四个孙辈玩耍。
阿兰.希尔现在赚的钱比以前多了很多。他无需担忧退休生活和社会保险。希尔把印第安纳州的老房子抵押了出去，此外还有其他不动产投资以及在加拿大安大略休伦湖边的一栋别墅。希尔在弗吉尼亚州还有一片68公顷的火炬松林场，那些树是22年前裁下的。
多亏了哥伦比亚银行股和那些智能网络的在线投资伙伴，希尔获得的成功是很多人连想都不敢想的。
