在摩根担保信托工作5年后，格林伯格发现自己留在公司再也学不到如何管理资金了。他想为值得自己学习的人工作。他加入了中央国立戈特斯曼( Central National- Gottesman)的家族办公室，它的总部在纽约，由一位不太出名的基金经理亚瑟，罗斯( Arthur Ross)管理。格林伯格认为罗斯是一位“杰出的投资者”。
没人因为他管理着私募资金而听说过他，他没有被写进书里或被报纸引言，但他确实是位非凡的投资者。有一个故事讲的是，有一天，一位戈特斯曼家族的成员来到罗斯的办公室问，“亚瑟，你成功的秘诀是什么?”罗斯说，“网球鞋。现在离开我的办公室。”然后这个人就离开了办公室，并说，“网球鞋?我没有明白。”所以他走下大厅来到罗斯的一位分析师的办公室说起，“亚瑟跟我说他成功的秘诀是网球鞋。”其实他想说的是，10只股(ten ises和tennis shocs发音相近)。他持有10只股票，仅仅10只。
从前格林伯格只专攻一个行业传媒或 者造纸现在他要 成为一个通才。即使如此，罗斯非常需要了解一个企业， 他称之为企业的“血与肉”。罗斯欢迎他的分析师发现自己的投资机会，但罗斯在分发任务时是根据自己感兴趣的事。他喜欢把分析师喊到自己的办公室，然后一个接一个地对分析师所负责的行业进行提问。分析师不能带任何笔记进来。他会直提问直到分析师答不上来。一旦发生这种情况，他会狂怒不已。他问的问题很好，并且坚持精细到不可思议的程度。罗斯教格林伯格成为一位“非常、非常认真和有思想的分析师”。格林伯格会思考-切罗斯可能想知道的事，并且相信这最终让他成为一位更好的投资者。最重要的是，他学会鉴别使投资概念成立或不成立的关键因素。格林伯格在罗斯身边待了5年。在那里时，他也为自己做投资，但所有与家族有关的投资都是罗斯做的。除了罗斯外没有人为家族做一笔交易。罗斯的投资组合换手率极低。“他几乎不交易。”格林伯格说，“他是位真的投资者。”
他创造的纪录是非凡的，我仍然把它当成对自己的一个激励。没有卖空也没有对冲或其他东西。他就是一位机敏到不可思议的投资者。工作10年后5年与罗斯工作，5年在摩根担保信托工作一格林伯格认为自己可以开公司了。
格林伯格和约翰.夏普洛在1984年创立酋长资本管理公司。公司一开始就管理着4300万美元，其中3000万 是金贝尔家族的钱，这在格林伯格还在为罗斯工作时就由他管理着，另外1300万美元是一位父亲和两个儿子的，他们是由格林伯格的哥哥介绍给他的。这位父亲和他的两个儿子刚刚卖掉了给加利福尼亚州学校午餐提供肉馅的绞肉生意,每人突然拥有了400多万美金。他们从1984年开始时就和格林伯格一起投资。市场很快掉头向下。酋长资本亏得很少，但仍是亏了。每个月，这位父亲都会打电话向格林伯格询问下个月他的账户会怎样。格林伯格努力解释投资不是这样来的。三四个月后，这位父亲取出了他的资金，然后两周后大儿子也同样做了。酋长资本在头五个月里就失去20%的资金,三分之二的外部资金。小儿子联系到格林伯格，说他会给格林伯格一年的时间，因为仅凭几个月的表现就断定格林伯格的能力是不公平的。
在开头的下跌后，酋长资本的第一年最终表现强劲。(告诉格林伯格他将观察一年的小儿子从那时起就一直是客户，并且“拥有很大的账户"。)随着客户们向他们的朋友们介绍这家公司,资金开始涌入公司。尽管如此，在最开始的8年里，酋长资本只为拥有高资本净值的个人管理资金。1990年，格林伯格和其他年轻校友一道被邀请回耶鲁参加“回到课堂”周末活动。管理耶鲁捐款基金的大卫.史文森( David Swensen)讲了捐款基金的投资策略。史文森已经掌管捐款基金多年，将基金的四分之一投入股指基金。格林伯格认为这不合理。他认为，“就算绑住手脚我也能打败市场。”格林伯格举手发言，“耶鲁一直是卓越的代名词。我不相信他竟然乐意于只得到市场回报。你可以做得远比这好。”会谈结束后,史文森走近格林伯格并安排和他一起午餐。经历一年半内一系列午餐后，史文森最终请求格林伯格管理一些耶鲁的资金。格林伯格说，结果最终是-段“很棒的关系。我很荣幸能成为耶鲁捐款基金管理层的一员"。酋长资本的记录和耶鲁的背书让它很容易筹得资本，但重点总是在投资表现上一而不是资本集中。
在创造总共26年里扣除费用前18%的年度回报率的业绩纪录后，格林伯格和其他合伙人在2009年分道扬镳。夏普洛离开后成立了一家新公司，并命名为西长资本( Chiefain Capital), 而格林伯格则留在原公司，并把公司名称改为勇土咨询( Brave Warrior Advisors)。 格林伯格说两家公司的持仓“非常不同”。勇上寻求拥有高出平均水平增长率的优势企业。他解释道，投资权益的基本原理在于资本增长，“我不认为买入一个勉强过得去的公司能让资木增长得比市场还快。"
和夏普洛及酋长公司分开后，格林伯格的投资组合向更多各类的企业开放了，包括科技类公司。他说差别不是出于哲学的改变，而是工作环境的改变。现在和我一起工作的是将近30岁和30多岁的人们，他们处在人生中享受努力工作的阶段。他们渴望创立一番事业。他们涉及面很广。我们有很严格的审查程序。他们也懂得科技，并且帮助我了解像谷歌( Google )远景打印( Vistaprint)万事达( MasterCard )及威朗(Valeant) 这样飞速增长的公司。
我发现不必和合伙人讨论决策使工作更容易。从1992年到2008年我们一直持有20%的现金，这影响了我们的投资表现，也反映出不同自我间的冲突和判断上的差异。
