尽管索普是一个转换套利者,在价值投资的过程中，他也基本上采用凯利标准。2007年5月，他的儿子参加了于加利福尼亚州帕萨迪那举办的价值投资者大会，回来向他汇报说“每个人”都声称自已在使用凯利标准。索普指出价值投资者在运用凯利标准时的几个潜在问题:第一，他们没有考虑持仓的机会成本。索普用如下的例子来说明这一点。假设一个价值投资者的投资组合中有一笔投资, 需要花费他一半甚至更多的资本，然后遇到了具有相同的回报概率分布的第二个投资机会，那么最佳的投资策略应当是将全部的资本平均分配于两个投资机会上。如果针对每一个投资机会的最佳凯利下注规模都超过了全部资本的50%，持仓的总规模也不能超过全部资本总额。在两个机会上都投入50%的资本或者更多，将面临着全部资本损失的风险，这是凯利标准一贯避免的。
因此最佳的下注规模应该低于50%。索普认为相同的理由同样适用于有两个甚至更多的其他投资机会的情况，因此，“我们需要了解投资组合中现有的其他投资机会以及新出现的投资机会，还有它们的特性，以寻求每-笔投资的最佳凯利下注规模，并对已有的投资进行可能的调整。”索普注意到巴非特的集中投资将 基金35%的资本投资于桑伯恩地图公司，40%的资本投资于美国运通公司很有力地揭示出巴非特是在像凯利对赌式的投资者那样进行思考。他还注意到，鉴于下注规模需要与其他的投资机会联系起来，而且总下注额度需要低于投资者的全部资本以避免损失殆尽，在这些情况以及类似的情形下，凯利公式得到的下注比例肯定是大大高于35%至40%。他指出，机会成本原则表明孤立的凯利下注规模一定“更高，也许还高出很多”。索普认为在运用凯利标准的过程中，最常见的一个错误就是没有考虑现存的备选投资机会，孤立地计算最佳凯利下注规模。
这是个很危险的错误。因为它通常过高地估算最佳凯利下注规模。索普还发现，凯利赌注的一个特点是:其规模经常被削减，因为凯利公式得出的下注规模太大，“让许多投资者们感觉到担心”，并且说“许多，也许是大多数投资者”会发现凯利公式得到的单笔下注规模“超出了他们的接受范围”。
他进一步观察到，由于错误地估计可能收益的下边界，或者黑天鹅事件(一种偶尔发生的影响强烈的事件)发生时下边界收益出现的概率，都会使得最佳凯利下注规模被高估。如果合并考虑到这两种情况，凯利下注规模会比投资者们计算的结果要低。最后，索普注意到“凯利公式的出众特性是渐渐显现的，当概率伴随着投资时间增加时，其优秀特性就展现出来了”，但是“当胜算概率‘足够高’， 凯利公式的优秀特性完全显现之前，投资者或者赌客不会选择，或者不能选择足够大的凯利下注规模",索普据之指出，长期投资中所谓的长期，就是简单地长到凯利公式的优秀特性浮现。
如果我们用简单的价值投资方法进行集中投资，长期中，我们的收益将会背离市场收益水平，但是朝着积极的方向发生偏差。随着我们不断地提高投资组合的集中度，我们得到的回报会越来越丰厚。出于这个原因，另外鉴于即使那些相对安全的投资按照内在价值的折价 买进的股票也存在一些下行风险发生的概率，价值投资者主张在有限分散的基础，上进行集中投资。赛思.卡拉曼( Seth Klarman)在他的《安全边际》一书中写道:不可能事件的有害影响可以通过审慎的分散投资得到很好的緩解。但是，为了将投资组合风险降低到可接受水平所需要持有的股票数目也不多，通常情况下,持有10至15只股票就足够了。
本杰明.格雷厄姆同样倡导有限的分散化。在《聪明的投资者》一书中，他主张投资组合中最低持有10只股票，最多持有30只股票。格雷厄姆的建议与学术研究的结果近似，后者也主张投资组合中建仓的最佳股票数目应该控制在10只到30只之间。卡拉曼、巴菲特、芒格建议持有更少的股票只数巴菲特和芒格建议持有5只股票，卡拉曼建议持有10只到15只股票这些都与研究的结果大体吻合，这些研究指出，价值投资者通过持有高度集中的投资组合，可以取得最佳的投资回报，同时也与奥肖内西的发现吻合，奥肖内西认为持有25只股票可以获得最佳的风险调整收益。在接下来的章节中，我们将考察几位集中价值投资者的投资哲学和投资收益。他们要么运用凯利公式详细地计算出仓位规模，要么摒弃详细的计算，简单地凭着直觉进行集中投资，而且都有十分长久的投资记录。首先，我们将考察巴菲特的朋友及商业合伙人、伯克希尔，哈撒韦公司副主席一查理 •芒格的投资记录和投资哲学。
