香农起初是一个市场择时者。与他不拘一格的做事方式相吻合，香农制造了一个电子设备，用于模拟资金进出股市的流动情况。设备显示股市会在1963年或者1964年下跌，香农转向防守，但牛市一直持续到1966年。1966年， 道琼斯工业平均指数全面回调25%，回到了1963年的水平，香农明显感觉设备没有预料到这个时间点和回调的幅度,所以停止使用它了。随后，在热点技术IPO上的投资让他赚了点钱。庞德斯通讲述了索普上门拜访香农和他的妻子的故事，他在香农书房的黑板上看到符号211=2048。当他询问香农这是什么意思时，香农顿了顿，然后解释说，一直以来他的钱都是一个月翻一番, 他想知道每笔初始资金经过11次倍增后将是多少。在其整个30多年的投资生涯中，香农没有保持这样高的增长率，但他也确实创造了令人瞩目的记录。从20世纪50年代到1986年，香农的投资组合达到了28%的复利收益。具体来说，30年的时间里，以每年28%的复利收益取得的回报相当于初始投资的1645倍，尽管和香农在他的黑板上写的数字不太一样,但增长速度仍然令人难以置信。
作为一名投资者，香农声名远扬，因此成了股市上的抢手讲师。在20世纪60年代中期，他开始在麻省理工学院发表关于科学投资的主题演讲。科学的投资并不意味着技术分析。香农曾在20上世纪60年代早期在技术图表上花了很多功夫，但最终选择了放弃。他说，技术人员使用的价格走势图是“重要数据非常杂乱的再现”。香农讲授的是从股票的随机波动中获利的统计方法。其中的一个方法是庞德斯通命名的“香农的恶魔”。
这一方法是建立现金和股票占相同比例的投资组合,并定期重新平衡以利用股票的随机价格波动。“香农的恶魔”工作原理是这样的:比方说，我们一开始就有一个价值10000美元的投资组合，那么我们就会手持5000美元的现金，中午的时候，用另外5000美元投资一只股票。在第二天中午，该投资组合需要重新平衡。如果股票下跌了，打个比方，跌了一半，那么投资组合现在价值7500美元( 5000美元的现金和2500美元的股票),那么1250美元的现金就会被用于购买更多的股票使投资组合恢复平衡。重新平衡后，投资组合现在是3750美元的现金和3750美元的股票。在次日中午，该股票股价上升了一倍,那么投资组合现在价值11250美元，即7500美元的股票和3750美元的现金。两次交易后，虽然刚开始的股票没有起到任何作用(它的价格先减半，然后翻倍，回到它的初始价格),但是投资组合获利1250美元。图3.1显示了80天中“香农的恶魔”投资组合及股票价格的进展情况。
如果我们每天都对投资组合进行重新平衡，股价日复一日地减半和翻倍, 80天结束时，投资组合的价值将超过110万美元。这种情况是在股票市价实质上没有变化的情况下发生的最终其市价仍然是它的初始价格，执行买入并持有的投资者将无法获利。这到底是如何发生的呢?“香农的恶魔”的关键是不断再平衡两个或者更多的不相关的资产。(相关资产同步调整，不相关的资产不同步调整。)再平衡的做法让投资者在低位时买入股票，并在高位时卖出。采用美元成本平均法建仓的投资者正是利用这一现象。当股票在购买的初始位置下跌后,平均成本策略让投资者在较低的位置购买更多股票。
价值投资者卢.辛普森围绕一个价位进行长期的交易，当它超过初始价值时就减持，当它低于初始价值时就增持，这是此策略的另一版本。“香农的恶魔”是凯利公式的一个特殊情况，因为在每个时期，投资者都只拿出资金的固定百分比去参与赌局。在一次演讲结束时，有人问香农他是否在自己的投资上使用这个方法。庞德斯通记录了他的回答一“没有， 获利会扼杀你。”那么，香农做了什么呢?
