第一个故事发生在美国波士顿以南48英里外的小镇上，这个故事的主人公是一个曾经为华尔街很多大型经纪公司做过大笔股票交易的基金经理，并且建立了很好的声望。不久后，他在利用自己和公司的资本每天进行市场操作的过程中形成了自己的一套理论，随后为公司和自己赚了一大笔钱。几年后，他决定将他积累的经验应用于对冲基金。
这位经理汤姆和他的高中好友查理成了合作伙伴。汤姆相信查理将会成为一位优秀的首席执行官或者首席财务宫，帮助他建立并运营业务。这样一来汤姆就能专注于股票交易和投资组合管理。为了避免每天往返于波士顿，汤姆决定空出他的一间屋子改造成办公室。相比于租间房再从毛坯房开始改造，这样做装修过程能更好、更便宜、哽有效率地完成。过一阵子，他关掉了旁边的一个露天平台又盖了一间屋子。业务的运行情况似乎与其他新兴管理人在更为传统的办公室的情况没什么不同，他的办公室也有电话、传真机和彭博系统。所有用于交易和管理资金的东西基本上都伸手可得。这使得汤姆可以在起床几分钟后就能来到办公室，坐在办公桌前。
在家办公既有好处，也有坏处。好处在于他可以和家人共同度过简单而又平静的生活。坏处则是投资者往往觉得他很业余，这使得他很难筹资。
汤姆用他自己150万美元的自有资金，以及从亲戚朋友那里筹集到的资金，就这样开始了他的创业。后来查理加入时又投入了自己100万美元的自有资金。到基金发行的时候，汤姆管理下的资产已经有300万美元了。基金创建初期，与他们合作的都是业内知名且深受好评的服务供应商，主经纪人是高盛集团，审计师是GGK，法律顾问是Bingham。无论市场对于他们的看法如何，他们确实是以一个严肃的态度对待这项业务前从他们对于服务供应商的选择上就能反映出这一点。
在基金刚运作的半年时间里，一切都运行得很好。第一年，这只基金承受住了市场波动的考验并且取得了不错的业绩。汤姆将投资组合管理得不错并且也取得了很好的业绩。但可惜的是，这时就算汤姆的业绩表现出色也无法再吸引到新的投资。虽然很多FOF和投资者似乎对他的介绍很感兴趣，也对他的业绩很满意，但是在进行尽职，调查时，他们无法接受汤姆在家工作这一点。
他们不认同汤姆本人及他的工作，认为他对于经营业务并不严肃认真，所以不想投资。汤姆一开始觉得只要投资者看到他的历史业绩，就会忽视他在家办公的事情从而相信他。但可惜，事实并非如此。“我原以为大家会关注我的业绩，从而看到我的基金不断地在成长，从一件事看到另一件事，最终会因为我的业绩表现而选择投资，”汤姆说，”但事实并非如此。我一直期望大家的想法会改变，不再关注我在家办公这一点，而只关注我的业绩。”
3年后，他宣布离职。这段时间他仅仅筹集到了200万美元，这些钱还不足以养家糊口。现在汤姆在波士顿的一家主经纪人机构从事机构销售工作。
这个案例的问题在于汤姆想要鱼与熊掌兼得。他喜欢在家办公，喜欢看着孩子去上学，然后等晚上孩子们放学回家时能和他们打招呼，喜欢春夏的时候去观看一个儿子的棒球赛，秋天去看另一个儿子的足球赛，他很开心能够参与到孩子们的生活中。他喜欢和家人聚餐，辅导孩子们做作业，映孩子们睡觉，和妻子看一会儿电视再回到家里的办公室工作几个小时，在家里的办公室他需要的东西可以信手拈来。但问题是，他这样赚不到钱。
另一个问题是他太信任查理了。查理在基金业务和资产管理方面几乎没有经验，只有交易员的经验，他曾在一个大型机构经纪公司做了很长时间的交易员，只懂得如何安排交易，并且每天下班前确认交易记录都登记在册而且账目正确无误。但是他并不了解如何处理基础设施问题，而基础设施正是对冲基金业务的核心所在，其他问题都是围绕着它而展开的。运行基金业务需要一个人每天每时每刻处理这些事情，而查理并不能胜任。不用说也知道，汤姆对于经营结果和他的好朋友非常失望。
然而，汤姆的失望归于三点。第一点是他在市场波动最强烈的时期望仍然能够获得成功，但没有人关注。第二点是尽管在华尔街以及周边有一些联系人，却没有能够成功融资。最后一点是他所期望能够创建与安置并且运行基础设施，和他一起开展业务的人没能做好应该做的事情。
在受挫了3年后，他开始思考要做些什么来解决这些问题。但可惜的是，他认为基金再做下去也没有意义和价值了，而最好的选择就是放弃。但问题是他不能立马就关门大吉。在决定结束业务后，他又工作了一年对业务进行了收尾。
当他把资产归还给投资者时，他也把自己的自豪感归还了回去。那些投资者都因为汤姆而赚了一大笔钱。在汤姆作为一名独立的基金经理的任职期间，他选择了很多优质股票，为投资者赚了不少钱。他创造了这一切，但是没有人再回来。回头看这一段经历，汤姆告诉我他真正的问题不是因为在家办公，而是他没有种子投资者能给他投资一大笔资金。“如果我有1000万或者2000万美元，其他投资者就不会在意我在家办公的事情了”他说，“他们会知道我管理着非常多的资金，也会对我的投资感兴趣而办公室在哪里就无所谓了。”
除了没有种子投资者，另一个错误是汤姆聘请了自己的朋友。事实上，他说这是他这辈子犯下的最大的错误。“回头想想，聘请查理真的不是明智的决定。我早就知道如今，然而我还是没有挂在心上”他说，“我当初真应该聘请一个我不熟的人，更重要的是，我应该聘请一个有这方面经验的人而不是依拿一个让我觉得一起共事会觉得有意思的人。”
对于在家管理基金这一点，他并不认为是错的。他觉得在家办公非常棒，这使得他可以过上高质量的生活，而这是在华尔街工作以及其他从事对冲基金的人们所享受不到的。
他说一点都不后悔没能继续经营下去甚至发展成为想象中的大型机构。他觉得他关门大吉是正确的，因为作为；一个创业者要承受太大压力，以致他的表现也会受到影响。
“投资者使我做出了正确的选择，这才是最重要的。”他说，“在错误中吸取教训将会使我更加成功，等时机成熟我会再次回到我事业的正轨。总有一天，我会再次创设基金。虽然要等上一段时间，但这次我一定会做得更长久”。
