段永平很看重投资机会，反对从事投机活动。段永平说在任何领域和产业中都存在着投资的机会。有很多领域和行业看似没有什么技术含量，然而投资它却不一定比技术含量高的行业所带来的收益差。就像一些轻行业的产业，投资者只要看准时机进行投资，那么它所带来的收益可能会比投资那些重工行业还要多。
段永平告诫投资者:“ 要想赚钱就要投资于企业，而不是投机股市。”段永平反对把投资和投机行为混为一谈，在他跟里投资和投机是有很大区别的:“ 股价下跌时，投资者看到会很开心，因为还有能够买到更便宜东西的机会;投机者想该公司肯定是出事了，赶紧撤吧。另外一个很大的差别就是你是动用大笔钱还是小笔钱。”他认为只有躋实本分地投资于企业才能赚到钱，而靠投机股市发财的人寥寥无几。
段永平说投资者和投机者的投资动机是大不相同的。投资者是想在股息、红利和差价中获得定的收益，才会购买有价证券;而投机者是想在证券市场价格高的涨跌中以差价来谋取利益。因此，投资者和投机者之间的性质是完全不同的。除此之外，投资者和投机者之间，在对发行股票公司的态度上:也有着明显的区别。投资者想要投资股票的时候，一般会对发行股票公司的经营管理、财务、发展潜质等做一个深入细致的调查，这会成为他们是否投资该股票的依据。投机者看重市场的短期供求，目的是想在短期的投资中赢得丰厚的利润，完全不会去深人了解市场，他们往往都存在着侥幸的心理。
“买一只股票就相当于买一个公司，如果要买一个公司就要对其进行深人全面地调研、了解，只有在它的价格低于其价值的时候，你才去买它，反之就是投机。”段永平如是说。
UHAL在美国是一家主要做拖车租赁的公司，这家公司相当有规模，
分店遍布全美国各地，甚至加拿大。然而在2000年左右，这家公司因为扩张过度而负债累累，而且因其旗下的保险业务进入高风险的风投领城，给这家公司带来了很大损失。三年后，UHAL进入了破产保护。就在这期间，段永平以每股3.5美元的价格吃进此股票。虽然这只股票是朋友推荐給他的，但段永平自己还是亲自做了很多功课，走访了市场。他特意跑到UHAL的店里感受这家公司的业务与服务，并请会计师和律师来分析公司报告。段永平得出的结论是，市场严重低估了这家公司的价值。虽然这家公司的财务处在困境中，但其核心业务依然很清晰，现金流持续充足，在市场_上还是有稳定的竞争力。只要它退出风险投资领域，并出售一些商业地产，它的财务数字将会立刻得到改善。
事态真是按着段永平的思路一路走来，2004年初，UHAL就解除了破产保护，其后股价便一路上扬。这主要归因于段永平的投资依据企业的内在价值进行，决不会将自己的投资变为纯粹的投机。
段永平说投机和投资之间也有着不可分割的联系，并不是完全对立的。在危险很大的时候，很多投资者会为了他们心中所向往的利益而贸然行动，这样的行为就有很大的投机性，但是他们也会选择规避达到-定程度的大的风险，这样看来又是一种纯粹的投资行为。段永平认为即便是那些在股票投资中很出名的投资家也无法判定风险性的大小。很多投机者虽然全身心地想在股票价格的跌涨中获得差价的收益，但也不能否认他们还有重视股票质量的一方面。他们|会在投资前对自己想要投资的股票进行调查和分析研究，进而预测股票的发展趋势，这样的做法又不乏投资性。
那么投资与投机是以什么为判断标准呢?段永平认为这要看投资人是不是根据企业的内在价值而进行投资。如果投资人购买股票的时候是在低于企业的内在价值的情况下，而卖出股票的时候是在股票高于企业内在价值的情况下，这就是股票投资的行为。反之，投资人在没有关心内在价值的情况下购买及抛出股票，那么，这种行为就完全脱离价值了，是一种纯粹的投机行为。
