在耶鲁头两年学校不分专业，学生完全根据自己的兴趣选择课程。还可以参加种类繁多的课外兴趣团体，如各种运动队、艺术团体，甚至还可以参加调酒师培训。吉姆报名参加了学校的赛艇队，每周有六天参加训练。他在这里认识了鲍勃·尼克尔斯(Bobo Nicoles),大三时两人成为邻居——鲍勃就住在吉姆的隔壁，相隔不到5英尺。
来自美国中部城市芝加哥的鲍勃城实质朴，高高皮瘦的他看上去有与实际年龄不符的成熟。他聪明开朗，极具幽默感，这让吉姆想起了“五分从林”店里爱讲笑话的艾迪。吉姆很快和他成为好朋友，两人经常一起在斯德林纪念图书馆看完书后，去食堂就餐。
在赛艇队，吉姆是舵手，鲍勃是桨手。他们的比赛项目是八人单桨赛艇，舵手的职责是在比赛中喊口号，掌握赛艇的方向、节奏和比赛策略。在八人桨手项目中，舵手拿着喇叭坐在赛艇船尾面对桨手，这是唯一一个面向前方，掌握前进方向的人。作为整个团队的重要一员，他对船队取得最后的胜利起关键作用。担当舵手对体重有严格要求，舵手一般要求体型偏小，这也是为何小个子吉姆成为舵手而高瘦的鲍勃成为桨手的原因之一
在船上，舵手是整艘船的灵魂，在一定程度上他相当于船上的教练。一支船队的最终胜利与全体船员对舵手的充分信任密切相关。只有舵手可以看到每个桨手的竟技状态，然后给每位桨手提出合理建议，提高他们的速度和效率。同时利用他的感染力，不断激励队友，尤其在最后200米冲刺阶段，发挥非凡的智慧和想象力调动全体船员的潜能，告诉桨手自己船的位置，与竞争对手的对抗状态，激励全体船员在最短时间内冲刺。
训练的时候，吉姆和每个船员聊夭，了解他们的喜好，他尽可能用船员蛤喜欢的方式提出建议。平时看上去有些害羞的吉姆一上赛艇立刻扰如灵感附体的艺术家，内心的激情在瞬间点燃，他会利用自己积累观察的经验迅速发现桨手的不足，及时调整赛艇速度和状态。吉姆喜欢那种为了一个目标全体船员共同奋斗的感受，置身于赛场之中，舵手的喝彩声和鼓励声、全体船员的激情以及获胜后的喜悦，让人有一种团队的自豪感和归属感。这是他一直以来追寻的感觉。在德莫普利斯，儿时的玩伴不停地变换好朋友，吉姆以为的好朋友没两天就和别人成为了好朋友，这种对朋友忠诚感的不确定性困感了他很久。多年来游离于其他人圈子之外单打独斗的吉姆渴望获得一份归属感，渴望获得一个团队组织的接纳和认可。赛艇队让他找到了归属感。
唯一让他感到不便的是，他那架在鼻子上的厚厚的镜片常常会被船桨激起的水花弄得“眼花缭乱”他不得不一次次抹去镜片上的水花，好让自己分辨清楚到底自己叫的是谁。鲍勃给他出了个主意，比赛时用绳子拴住眼镜架两端，这样可以确保眼镜不会在慌乱中飞出去，影响他的临场发挥。他试了试效果不错，但“眼花缭乱”的情况还是无法避免。
从大二开始，吉姆和鲍勃一直参加耶鲁赛艇队的培训和比赛。在与全体船员一起奋斗的三年光阴里，吉姆与鲍勃结成了亲密的“战友’。鲍勃从不介念吉姆一年到头类似的“行头”——他老是穿着一双运动鞋，运动服上衣和裤子从来都不匹配。即便在纽黑文冬日的寒风中，他也很少穿外套，总是吸着鼻子架着厚厚的镜片两眼专注地直视前方快步行走，好像老在思考一个疑难问题。难怪他的那些东北院校预科生同学们私下里都称他是“亚拉巴马怪人“。
鲍勃的同屋乔思·莱思(Jon Laing)也来自芝加哥，这位身高1.85米的中部地区小伙子具有与鲍勃同样的幽默天分，两者唯一的区别是“乔恩喜欢参与的体育项目耶鲁没有”。这是乔恩面对吉姆和鲍勃两个超级体育迷时常常自我解嘲的说法。吉姆常去鲍勃房间找他，因此认识了乔恩。三个人成了形影不离的好朋友。
另一个和占姆要好的是住在离他公寓不远处拐口的马奇·马克林(MackieMcLean)，马克林原是夏威夷人，中学时随父母搬到了康涅狄格州。马克林和乔恩比较投缘，不仅两者都是高瘦单薄的型男，而且两者对体育赛事的热爱都不仅限于鉴赏级别，还拥有相当探厚的理论基础。但这井不妨碍四个人之间彼此互相欣赏，于是“四人帮”中有了非常奇怪的组合。喜欢体育实践的吉姆和鲍勃忙着训练的时候，擅长评论的乔恩和马奇就去图书馆看书或者在赛场上指点一下江山，两组兄弟成为理论与实践相结合的完美典范。等到有舞会的时候，四个人一准穿戴好了去狂欢。
学习之余，吉姆和鲍勃常会跑到迪波特学院拐角的“洋基嘟哚”(YankeeDoodle)店来点吃的，吉姆老是会点一份炒鸡蛋，而鲍勃的最爱是汉堡。大三时，吉姆、鲍勃、乔思以及马奇同时选择了历史作为主修专业，四个人谈论的话西从赛艇扩大到欧洲史、英国史，美国史，他们发现如果能对古希腊战争中的战术加以深入研究，对于欧洲战争史的理解就相对轻松些。用这样的方法再来研究第二次世界大战和第二次世界大战中各国的表现和战果，似乎更能得出一些独到的见解。
对历史的研究让吉姆发现，他可以更深刻地考察不同社会的建立、发展和变迁的轨迹。一些原来在他看来毫无关联的事情经由历史的串联成为必然。这为他日后走向华尔街奠定了基础，不过那时吉姆对财经知识一无所知，他对白己的前途毫无方向，他井不知道对历史的研究将成为他日后抵御华尔街上枪林弹雨的利器。
